Cite this article as:
Сорокин В. В., Зинина Е. А. СТЕРЕОХИМИЧЕСКИЕ ОСОБЕННОСТИ ПЕРЕГРУППИРОВКИ БАЙЕРА–ВИЛЛИГЕРА (ДИАЦЕТИЛ)ДИЭТОКСИКАРБОНИЛЗАМЕЩЁННЫХ ГИДРОКСИЦИКЛОГЕКСАНОНОВ. Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2014, vol. 14, iss. 4, pp. 18-21. DOI: https://doi.org/10.18500/1816-9775-2014-14-4-18-21
СТЕРЕОХИМИЧЕСКИЕ ОСОБЕННОСТИ ПЕРЕГРУППИРОВКИ БАЙЕРА–ВИЛЛИГЕРА (ДИАЦЕТИЛ)ДИЭТОКСИКАРБОНИЛЗАМЕЩЁННЫХ ГИДРОКСИЦИКЛОГЕКСАНОНОВ
Перекисное окисление диэтил 2-арил-4-гидрокси-4-метил-6-
оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов (1а,б) и 2,4-диацетил-
5-гидрокси-5-метил-3-фенилциклогексанона (1в) приводит к
трансформации циклогексанового кольца до оксоланового с
декарбоксилированием или дезацетилированием с образова-
нием соответственно этил 4-арил-2-карбоксиметил-2-метил-5-
оксодигидрофуран-3-карбоксилатов (2а,б) или 4-ацетил-5-кар-
бо ксиметил-5-метил-2-оксо-3-фенилоксолана (2в). Обсуждены
возможные причины сохранения конфигурации опти ческих цен-
тров кольца.
1. Зинина Е. А., Сорокин В. В. Этиловые эфиры 4-арил-
2-карбоксиметил-2-метил-5-оксодигидрофуран-3-
карбоновой кислоты и 4-ацетил-5-карбоксиметил-
5-метил-2-оксо-3-фенилоксолан // Химия гетеро-
циклических соединений. Современные аспекты / под
ред. акад. РАЕН В. Г. Карцева : в 3 т. М. : МБФНП, 2014.
Т. 3. С. 78–79.
2. Зинина Е. А., Поплевина Н. В., Сорокин В. В. Первый
пример получения 4-арил-2-метил-2-карбоксиметил-
3-этоксикарбонилдигидрофуран-5-онов в реакции
Байера–Виллигера // Химия гетероциклических
соединений. 2012. № 10. С. 1675–1678.
3. Зинина Е. А., Сорокин В. В., Старикова З. А. Синтез и
молекулярная структура 4-ацетил-5-карбоксиметил-
5-метил-2-оксо-3-фенилоксолана // Бутлеровские
сообщения. 2013. Т. 33, № 2. С. 58–59.
4. Finar I. L. The Structure of 1,5-Diketones // J. Chem.
Soc. 1961. Vol. 2. P. 674–679.
5. Lopez Aparicio F. J., Mendoza P. G., Benitez F. Z.,
Gonzalez F. S. Reaccion de aldehidos aromaticos
con 2,4-pentanodiona : formation de derivados de
2-hidroxi ciclohexa-1,3-dienos y 3-metoxi-2-oxabiciclo[2,2,2]octan-5-onas
// An. quim. Publ. Real soc. esp.
quim. 1985. Vol. 81C, № 1. P. 5–13.
6. Lopez Aparicio F. J., Benitez F. Z., Mendoza P. G.,
Gonzalez F. S. Reacciones del 2-metilpropanal, benciltioacetaldehido
y aldehidos derivados del glicolico con
2,4-pentanodiona // An. quim. Publ. Real soc. esp. quim.
1985. Vol. 81C, № 1. P. 30–37.
