Образец для цитирования:
Кострицкий А. Ю., Наконечникова М. Г., Федотова О. В., Пчелинцева Н. В. Синтез и гетероциклизация 4-гидрокси-3-((2-гидрокси-4,4- диметил6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)(арил)метил)- 2H-хромен-2-онов // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2020. Т. 20, вып. 4. С. 362-371. DOI: https://doi.org/10.18500/1816-9775-2020-20-4-362-371
Синтез и гетероциклизация 4-гидрокси-3-((2-гидрокси-4,4- диметил6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)(арил)метил)- 2H-хромен-2-онов
В данной работе показана возможность получения несимметричных 1,5-дикетонов на основе 4-гидрокси-2Н-хромен-2-она и димедона путём трехкомпонентной конденсации в присутствии L-пролина в качестве катализатора. В результате был получен ряд 4-гидрокси3-((2-гидрокси-4,4-диметил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)(арил)метил)-2H-хромен-2-онов с выходом от 25 до 73%. В ходе исследования выявлено, что наибольший выход отмечается для соединений, содержащих фрагменты орто-замещенных альдегидов, способных к образованию водородной связи. Для мета- и пара- замещенных – наблюдается наименьший выход. Вероятно, это объясняется стабилизацией промежуточного комплекса, в случае орто- замещения, двумя внутримолекулярными водородными связями, что позволяет селективно получать только один конечный продукт – 4-гидрокси-3-((2-гидрокси4,4-диметил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)(арил)метил)-2H-хромен-2-он. Строение полученных продуктов доказано с помощью ЯМР 1 Н, 13С, HSQC, HMBC спектроскопии. Ввиду наличия 1,5-дикетонного фрагмента для вышеописанных соединений была предположена возможность их О-гетероциклизации в присутствии пропионового ангидрида. Кипя чение 4-гидрокси-3-((2-гидрокси-4,4-диметил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)(арил)метил)-2Hхромен-2-онов в среде ангидрида в течение часа привело к получению ряда 7-(арил)-10,10- диметил-7,9,10,11-тетрагидро-6H,8H-хромено[4,3-b]хромен-6,8-дионов. Их строение также подтверждено методами ЯМР 1 Н, 13С, HSQC, HMBC спектроскопии.
- Aragno M., Tagliapietra S., Nano G. M., Ugazio G. Experimental studies on the toxicity of Ferula communis in the rat // Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 1988. Vol. 59, № 3. P. 399‒402.
- Oketch-Rabah H. A., Lemmich E., Dossaji S. F., Theander T. G., Olsen C. E., Cornett C. Two new antiprotozoal 5-methylcoumarins from Vernonia brachycalyx // Journal of Natural Products. 1997. Vol. 60, № 5. P. 458‒461. DOI: https://doi.org/10.1021/np970030o
- Ikawa M., Stahmann M. A., Link K. P. Studies on 4-Hydroxycoumarins. V. The Condensation of α, β-Unsaturated Ketones with 4-Hydroxycoumarin1 // Journal of the American Chemical Society. 1944. Vol. 66, № 6. Р. 902‒906. DOI: https://doi.org/10.1021/ja01234a019
- Cravotto G., Nano G. M., Tagliapietra S., Palmisano G., Pilati T. A library of pyranocoumarin derivatives via a one- pot three- component hetero diels- alder reaction // Journal of Heterocyclic Chemistry. 2001. Vol. 38, № 4. Р. 965‒971. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.5570380425
- Appendino G., Cravotto G., Giovenzana G. B., Palmisano G. A straightforward entry into polyketide monoprenylated furanocoumarins and pyranocoumarins // Journal of Natural Products. 1999. Vol. 62, № 12. Р. 1627‒1631. DOI: https://doi.org/10.1021/np990241o
- Bravic G., Gaultier J., Hauw C. Structure crystalline et moleculaire du dicoumarol // CR Acad. Sci. Paris, Ser. C. 1968. Vol. 267. Р. 1790‒1793.
- McEvoy M. T., Stern R. S. Psoralens and related compounds in the treatment of psoriasis // Pharmacology & Therapeutics. 1987. Vol. 34, № 1. Р. 75‒97.
- Ahmed N., Babu B. V. Effi cient route to highly functionalized chalcone-based pyranocoumarins via iodinepromoted Michael addition followed by cyclization of 4-hydroxycoumarins // Synthetic Communications. 2013. Vol. 43, № 22. Р. 3044‒3053.
- Joshi P. P., Sandhu P. K. Manekar-Tilve AJ Chem. Soc. // Perkin Trans. 2002. Vol. 1. Р. 371– 376.
- Xie L., Takeuchi Y., Cosentino L. M., McPhail A. T., Lee K. H. Anti-AIDS agents. 42. Synthesis and anti-HIV activity of disubstituted (3 ‘R, 4 ‘R)-3 ‘, 4 ‘-Di-O-(S)- camphanoyl-(+)-cis-khellactone analogues // Journal of Medicinal Chemistry. 2001. Vol. 44, № 5. Р. 664‒671. DOI: https://doi.org/10.1021/jm000070g
- Melliou E., Magiatis P., Mitaku S., Skaltsounis A. L., Chinou E., Chinou I. Natural and synthetic 2, 2-dimethylpyranocoumarins with antibacterial activity // Journal of Natural Products. 2005. Vol. 68, № 1. Р. 78‒82. DOI: https://doi.org/10.1021/np0497447
- Galinis D. L., Fuller R. W., McKee T. C., Cardellina J. H. II, Gulakowski R. J., McMahon J. B., Boyd M. R. Structureactivity modifi cations of the HIV-1 inhibitors (+)-calanolide A and (-)-calanolide B // J. Med. Chem. 1996. Vol. 39. Р. 4507–4510.
- Chakraborty D. P., Das Gupta A., Bose P. K. On the antifungal action of some natural coumarins // Ann. Biochem. Exp. Med. 1957. Vol. 17. Р. 59‒62.
- Brooks G. T., Ottridge A. P., Mace D. W. The effect of some furochromene and benzochromene analogues of 2,2-dimethyl-7-methoxychromene (precocene I) and benzofuran precursors on Oncopeltus fasciatus (dallas) and Locusta migratoria migratorioides (R&F) // Pestic Sci. 1988. Vol. 22. Р. 41–50.
- Chand N., Diamantis W., Sofi a R. D. Modulation of in vitro anaphylaxis of guinea-pig isolated tracheal segments by azelastine, inhibitors of arachidonic acid metabolism and selected antiallergic drugs // Brit. J. Pharmacol.1986. Vol. 87. Р. 443–448.
- Sarda S. R., Puri V. A., Rode A. B., Dalawe T. N., Jadhav W. N., Pawar R. P. Sulfated tin oxides : a suitable reagent for synthesis of 2, 4-diphenyl-4, 6, 7, 8-tetrahydrochromen-5-one // Arkivoc. 2007. Vol. 16. Р. 246‒251. DOI: https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0008.g24
- Montandon J. B., Zijlstra F. J., Wilson J. H., Grandjean E. M., Cicurel L. In-vitro versus in-vivo activities of new 5-lipoxygenase inhibitors with antiinflammatory activity // International Journal of Tissue Reactions. 1989. Vol. 11, № 3. Р. 107–120.
