азометин-илиды

Синтез полизамещенных спиропирролидинов с использованием 2-ацетилфурана, 2-ацетилтиофена и 2-ацетилпиррола

Синтезированы новые замещенные спиропирролидины с помощью реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения азометин-илидов, полученных конденсацией изатина и саркозина in situ, и 3-фенил-1-гетероарил-2-ен-1-онов, синтезированных с помощью реакции Кневенагеля с использованием 2-ацетилфурана, 2-ацетилпиррола, 2-ацетилтиофена и замещенных бензальдегидов. Эти соединения впервые используются в качестве диполярофилов. Показано, что взаимодействие происходит в мягких условиях, регио- и стереоселективно с образованием одного типа продуктов в результате синхронного процесса циклоприсоединения.

Стереохимические аспекты реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в ряду сопряженных енонов

Осуществлены реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения сопряженных диметилиденацетонов, содержащих различные периферические заместители с азометин-илидами. Установлено, что взаимодействие не является хемоселективным и протекает с участием двух неэквивалентных реакционных центров диенона диастереоселективно с образованием смеси структурных изомеров эндоциклоприсоединения. Моноенон трансформируется в спиропирролизидин диастереоселективно.