Образец для цитирования:
СИНТЕЗ И ПУТИ ОБРАЗОВАНИЯ ГИДРОКСИФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗ[4,5]ИМИДАЗОЛО-1,2,3,4,5, 6-ГЕКСАГИДРО[1,2-а]ХИНАЗОЛИНОВ
Трёхкомпонентная конденсация 2-аминобензимидазола, циклогексанона и гидроксилированных бензальдегидов протекает региоселективно с образованием новых потенциаль- но биологически активных орто-фенилзамещенных гексагидробенз[4,5]имидазоло[1,2-a] хиназолинов, имеющих угловое сочленение колец и различное число и положение гидроксильных групп в фенильном заместителе. Особенностью орто-гидроксифенилзамещённого продукта является наличие внутримолекулярной водородной связи между пространственно сближенными NH и OH группами. Установлена вероятная стадийность процесса посредствам встречного синтеза из альдимина и циклогексанона. Состав и строение продуктов подтверждены данными элементного анализа и ЯМР 1 Н спектров.
1. Biggs-Houck J. E., Younai A., Shaw J. T. Recent advances in multicomponent reactions for diversityoriented synthesis // Curr. Opin. Chem. Biol. 2010. № 14. P. 371–382.
2. Arikkatt S. D., Mathew B. V, Joseph J., Chandran M., Bhat A. R., Krishnakumar K. Pyrimidine derivatives and its biological potential – a review // Intern. J. Org. Bioorg. Chem. 2014. № 4. P. 1–5.
3. Lipson V. V., Desenko S. M., Shishkina S. V., Shirobokova M. G., Shishkin O. V., Orlov V. D. Cyclocondensation of 2-aminobenzimidazole with dimedone and its arylidene derivatives // Chem. of Heterocycl. Compounds. 2003. Vol. 39, iss. 8. P. 1041‒1047.
4. Grover G., Kini S. G. Synthesis and evaluation of new quinazolone derivatives of nalidixic acid as potential antibacterial and antifungal agents // Eur. J. of Med. Chem. 2006. Vol. 41, № 4. P. 256–262.
5. Ravinder G.-P., Shuklachary K., Rajashaker B., Sudhakar B.-K. A simple, convenient one-pot synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazoloquinazolinone derivatives by using molecular iodine // Tetrahedron Lett. 2013. № 54. P. 2480–2483.
6. Maleki A., Ghamari N. Three-component one-pot procedure for the synthesis benzimidazoloquinazolinone derivatives in the presence of chitosan-supported metal nanocomposite as a green and reusable catalyst // Conference : ECSOC-17. 2013. P. 1–9. DOI: 10.3390/ecsoc17-a034.
7. Petrova O. N., Zamigajlo L. L., Shishkina S. V., Shishkin O. V., Lipson V. V. Multicomponent reaction of 2-aminobenzimidazole, arylglyoxals, and 1,3-cyclohexanedione // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51, № 4. P. 310–319.
8. Wendelin W., Gößnitzer E., El Ella D. Synthesis and Structure Elucidation of Pyrimidobenzimidazoles and Fused Derivatives Dodecahydrobenzimidazo-[2,1-b] quinazolines and Decahydrobenzimidazo-[2,1-b] benzo[h]quinazolines // Monatshefte für Chemie. 2000. Bd. 131, № 4. S. 353–374.
9. Василькова Н. О., Кривенько А. П. Трёхкомпонентный синтез орто-фенилзамещенных тетразологексагидро- хиназолинов. Влияние орто-эффекта на соотношение позиционных изомеров // Международное научное издание SWorld : сб. науч. тр. Одесса, 2015. Т. 25, вып. 1. С. 4–7.
10. Ивонин М. А., Дымолазова Д. К., Сорокин В. В., Кривенько А. П. Синтез орто-R-фенилбензимидазо логексагидрохиназолинов с угловым сочленением колец // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2016. Т. 16, вып. 4. С. 370–371.
